La grande diversité géographique du Chili permet d'envisager un séjour à n'importe quelle saison. Santiago et le centre du pays offrent des conditions optimales au printemps (septembre-novembre), avec des paysages verdoyants, ou en automne (fin février-avril). En revanche, l'été (décembre-mars) convient mieux à la visite des sites naturels comme le parc national del Paine, à Magallanes, ou la région des lacs.

Santiago : Agglomération tentaculaire, hérissée de gratte-ciel, la capitale du Chili possède pourtant un centre relativement petit formant un triangle approximatif, délimité au nord par le rio Mapocho. Des avenues et des places imposantes, bordées de bâtiments publics, d'églises et de parcs composent le paysage urbain hérité de la colonisation espagnole. Malgré la présence de la Vierge, veillant sur la ville du sommet du Cerro San Cristobal (860 m), dans le parc de loisirs Metropolitano, Santiago souffre des embouteillages et d'une pollution endémique.

Valparaiso : Premier port et deuxième agglomération du pays, Valpo vous attend à 120 km au nord-ouest de Santiago. Malgré sa taille, il s'agit de la ville la plus pittoresque du Chili et d'une des plus surprenantes d'Amérique du Sud. Occupant une étroite bande de terre entre le front de mer et les collines environnantes, son centre sillonné de rues pavées est dominé par des falaises à pic. On accède aux faubourgs situés sur les hauteurs par des funiculaires et des volées d'escaliers. Une vie ne suffirait pas à explorer les multiples détours de ce véritable dédale urbain. Lorsque vous en aurez assez de flâner, les musées d'Histoire naturelle, des Beaux-Arts et de la Marine méritent une visite. Le Muelle Prat, la jetée nouvellement réaménagée, accueille un marché d'artisanat plein de vie.